Детство Пенна прошло в Сиэтле и Ричмонде, в Сиэтле он учился в школе Charles Wright Academy, так же посещал занятия в Театральной школе Сиэтла, вел передачи на детском радио. В 1999 году с мамой переехала В LA, в 14 закончил California High School Proficiency Exam и начал обучение колледже Санта-Моники. В 17 лет поступил в Университет Южной Калифорнии.

Первой работой для Пенна в LA стала озвучка игры Mario Golf 64 в 1999, позже в 2000 он озвучил Mario Tennis 64. Первой ролью на экране для него стала работа в сериале "Уилл и Грейс", за ней последовали эпизодические роли в сериалах "Молодые и дерзкие", "Братья Гарсия", "Сумеречная зона" и "За что тебя люблю".

За роль в "Молодых и дерзких" он был номинирован как Лучший актер в дневном шоу. В 2002 Пенн получил главную роль в сериале Do Over, тогда же он принял участие в шоу Джея Лено, правда сериалу не дали полный сезон. Позже Пенн получил роль Сэма Тьюни в сериале "Гора", что стало шагом к главной роли в сериале "Дневники Бедфорда", кстати в этом сериале так же снимался нынешний "герой" Мило Вентимилья. Но сериал закрыли после 1го сезона.

Первой ролью в кино для Пенна, стала роль Скота брата Джона Такера в фильме с участием Софии Буш,Джесси Меткалфа и Британи Сноу - "Джон Такер, должен умереть!"

В ужастике  Drive Thru (2007) Пенн снялся вместе с Лейтон Мистер. В 2007 Пенн получил роль парня из Бруклина Дэниэла Хамфри в сериале "Сплетница". В 2008 Пенн снялся в психологическом триллере "Отчим", который выйдет в прокат осень 2009 года.

после завершения съемок второго сезона сериала "Сплетница" Пенн посетил Азию со своей девушкой Блейк Лайвли, и за несколько недель до начала съемок 3го сезона сериаца приступил к работе над комедией Easy A.



- играет на гитаре и поет;

- из спорта предпочитает серфинг, футбол, сноуборд и лыжи.