Несмотря на то, что многие верят в обратное, счастье не купишь, и Блэр Уолдорф знает это не понаслышке. У нее есть все, кроме двух вещей, которые она так страстно желает - ее бывшего бойфренда Нейта Арчибальда и поступления в Йель.
Блэр сменила прическу и гардероб - начало новой жизни?
Но судьба все же благосклонна к ней: интервьюер из Йеля и коллега ее отца Оуэн Уэллс звонит Блэр, чтобы сообщить чудесную новость: ей готовы дать второй шанс.
Их встреча почти заканчивается сексом, но Блэр узнает, что у него есть дочь, и это ни кто иная, как Элис Уэллс, подруга Дженни Хамфри. Снова ложь и разочарование. Вторая попытка попасть в Йель тоже заканчивается провалом.
Серена встречается с Аароном, сводным братом Блэр, свято верит сама и рассказывает всем направо и налево, что это и есть "то самое", ее истинная любовь.
Гай Рид, Les Best Couture, предлагает Серене участвовать в Неделе высокой моды и представлять одежду этой линии. Шоу удалось, и Серена принимает поздравления. Ей также предлагают сняться для рекламы ее любимого парфюма Les Best - сандаловое дерево и пачули.
Это становится камнем преткновения в ее отношениях с Аароном, и они расстаются, потому что, по его словам, все оказалось совсем не таким, как ему казалось.
Дэн сходит с ума от собственной значимости после того, как его произведение опубликовано в Нью-Йоркере, а агент Расти Кляйн сказала, что хочет его представлять. Расти знакомит Дэна с еще одним своим клиентом - некой Mystery Craze, которая пишет книгу о своей жизни. И Дэн, недолго думая, переключается с Ванессы на новую знакомую.
Ванесса гордится тем, что один из ее фильмов использован в качестве фона для фешн-шоу благодаря Кену Могулу.
Ванесса хочет найти свою дорогу а жизни, поэтому принимает предложение Кена Могула о работе.
У Дженни новая подруга, Элис Уэллс, которой удается удивить многих своим школьным сочинением, посвященным...груди Дженни.
Чуть позже Дженни и Элис экспериментируют с поцелуями, а потом Дженни знакомится с тощим блондином по имени Лео, и они тусуются втроем, что не нравится Элис.
Нейта отправляют на принудительное лечение от наркозависимости.
В Центре Нейт знакомится с потрясающей девушкой по имени Джорджина Спаркс и помогает ей преодолеть зависимость.
После неудачи с Оуэном Блэр навещает Нейта в центре, но, поняв, что между ее бойфрендом и Джорджиной что-то происходит, уходит.
